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Rivalidade com a irmã

Havilland teve uma relação conturbada com sua irmã a também atriz, Joan Fontaine. Em 1942, as duas foram indicadas ao Oscar: Havilland por "A Porta de Ouro" e Fontaine por "Suspeita", de Alfred Hitchcock. Fontaine levou a estatueta.

Em 2017, Olivia de Havilland, processou os produtores da série de TV "Feud" porque não gostou da forma como foi retratada na série. A trama é sobre a famosa rivalidade entre Joan Crawford e Bette Davis, mas ela perdeu essa disputa.

A atriz não era novata nos meandros da justiça, uma vez que foi uma das primeiras a desafiar e derrotar o todo-poderoso sistema dos grandes estúdios pelas abusivas condições trabalhistas às quais estavam submetidos os artistas da Hollywood clássica.

O prestígio da indicação ao Oscar e a popularidade de "O Vento Levou" não deram a Havilland os tipos de papéis que ela queria. Ela costumava recusar as peças que a Warner Bros. oferecia, o que resultou em várias suspensões pelo estúdio.

Em 1943, Havilland declarou que seu contrato de sete anos com a Warner havia expirado, mas o estúdio disse que ainda lhes devia os seis meses que passou em suspensão.

De Havilland venceu no tribunal, enfraquecendo o domínio dos grandes estúdios sobre os atores, limitando os contratos dos atores a sete anos, independentemente do tempo de suspensão. Mas desafiar um estúdio poderoso foi uma jogada arriscada na carreira e ela não fez filmes por três anos.